E’ il rito di inizio del Palio dove avviene il passaggio della ​contrada dalle mani del Priore nelle mani del Capitano ​tramite un gesto simbolico che è il passaggio della bandiera.

è una gara dove le contrade si sfidano a suon di tamburi e ​sbandierate per aggiudicarsi lo scudo dipinto da vari artisti ​italiani di medio livello; vince l’esibizione con meno errori e ​che rispetti il regolamento della gara.

Viene disputata la notte del 12 agosto nella piazza ​più grande del paese vecchio ed è stata istituita nel ​2007.

Il Cupello invece è il premio attribuito alla ​miglior sfilata fatta dalle contrade in onore alla ​Madonna di San Pietro in termini di ​portamento, costumi, eleganza, precisione, …

La gara si svolge sia il 16 sera con il corteo storico e ​processione, sia il 18 agosto, la mattina con la firma ​dei Fantini e prima della corsa del Palio con un altro ​corteo storico.

La mattina del 18 agosto avviene la Firma dei Fantini nel ​municipio con la successiva presentazione nella piazza ​principale del paese vecchio insieme ad un esibizione svolta ​da sbandieratori e tamburini.

Il pomeriggio viene portato il drappellone del Palio dal Santuario della Madonna ​di San Pietro al campo dove verrà disputata la corsa.

Infine alla sera verso il calar del sole viene disputata la corsa che stabilirà il ​vincitore del Palio di Piancastagnaio.

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